Osobiście nie testowałem tego z GRUB2 (jedynie z LiveCD i dyskietki), ale wedle tego opisu, istnieje możliwość dodania do GRUB2 wpisu uruchamiającego Plop Boot Manager, z którego dalej możesz zainnicjować bootowanie z różnych nośników, w tym z USB, co powinno wyglądać jakoś tak: